可惜这样一个有本事的人，在一开始的时候并不得意。曾经有人让他去做县官，一般人看来不错的官位，只是杜如晦抱负远大，想去更大的平台，于是便谢绝了。当然，杜如晦这样做，也可能是为了让世人更好地记住他，也算是另一种营销自己的方式吧。
隋炀帝暴虐无道，隋末天下大乱，群雄争霸，聪明的杜如晦选择了李渊团队，并进入秦王府，成为李世民的手下，只是一开始没有被重用。李元吉调离杜如晦原本是想削弱李世民的力量，万没想到的是，此举竟然让李世民重新认识了杜如晦。
李世民自然不满足只当一个封王，他的志向是面北朝南登基称帝，不过当时的太子是李建成，李世民还不能表现得太明显。为了招揽天下人才为自己服务，李世民表面开了一个文学馆，实际招人为己所用，而杜如晦在这些人才之中被李世民排在第一，还被李世民称赞为"胸怀忠诚、履行道义、品格高尚"等等。
