指挥兵力数量第二的是张飞。张飞是刘备最信任的武将之一，他率领的兵力也是逐渐增加的。在史书记载里，他指挥兵力最少的一次战斗，应该是长坂坡之战。在这场战斗中，张飞只率领二十名骑兵，就阻止了曹军的追击。赤壁之战后，随着刘备拥有了荆州南部的落脚点，张飞指挥的兵力也开始增加。
在刘备夺取益州之战中，他调诸葛亮、张飞和赵云率军入川。此时张飞指挥的兵力已经在一万以上。法正给刘璋写的劝降书中，就说张飞率领数万精兵，夺取益州各地大片土地。不过，如果从史书上看，张飞直接指挥的部下应该在一万人左右。他在汉中之战击败张郃，率领的是一万多精兵。在夷陵之战时，他奉命率领一万兵马，与刘备在江州会师伐吴。
不过，张飞率领的兵力虽然只有一万左右，但是这支军队的战斗力极强。这支军队是刘备准备用于北伐的主力，在转用于夷陵之战时，给予了东吴沉重的打击。东吴虽然在夷陵之战取胜，也付出了过万人的伤亡，这里面就有着张飞老部下的功劳。
