曹昂被其养大后，本性正直，而且非常孝顺，所以被举为"孝廉"，公元197年打算为父分忧，因而准备跟着曹操一起去宛城打张绣，张绣是曹操当时最大的威胁，因为宛城地理位置特殊，直接深入曹操腹地，他常常需要担心张绣偷袭，就想着一举攻破，再无后顾无忧。
父亲的烦恼那就是儿子的烦恼，不过曹昂在这一战里没有能展示出什么过人之处，因为张绣一见大军过来就大开城门，直接不战而降了，曹操很开心，当天晚上就设宴款待宛城的诸位部将，而且还看中了张绣叔叔张济的妻子，也就是他的婶婶，并且纳为了妾室。
张绣当然非常生气，但是没有办法，贾诩先前的劝诫言犹在耳，张绣不敢轻举妄动，可是曹操胡作非为惯了，不仅仅只是强纳了他的嫂嫂，还看中了他身边得利大将胡车儿，曹操就是这么个人，看中谁就千方百计逼其为用，于是用很多金银拉拢胡车儿。
这件事被张绣知道后，觉得真的不仅仅只是遭到了羞辱，羞辱他的人还毫不自知，于是更觉气愤万分，当即对贾诩说自己已忍无可忍，贾诩看他这样，就告诉他这个时候应该需要乘其不备，由于张绣是主动投降的，前面也确实诚意十足，没有人会怀疑他有反心，因而松散。
