李自成知道想在北京立足,必须要瓦解和招降周边的残明势力,其中最重要的人物当属手握重兵的山海关总兵吴三桂。李自成进京后立马对吴三桂进行招降,吴三桂虽然犹豫未决,但还是偏向于投靠李自成。但就在这个节骨眼上,李自成的部下把吴三桂的家抄了,他的爱妾陈圆圆和家属都被劫持,这样一来硬是把吴三桂推到了清朝那边。
为了夺取山海关,李自成便率军十万征讨吴三桂,双方在一片石激战。正当双方胶着之时,吴三桂放清军入关,李自成腹背受敌,大败而退。而退出北京城后,李自成的事业急转直下,他的部下离心离德,没有了奋斗进取的心思,很快被清军所连败。1645年,李自成在湖北通县九宫山被地主武装所杀,终年仅仅38岁。
权力与财富有太大的诱惑,没有远大的理想,确实很难抵挡李自成和他手下的农民军们起于微末,而胸无大志,显然有着极大的局限性。所以毛主席就曾经特别强调过"我们决不当李自成",指的就是不能像李自成进京一样吸取闯王进京的教训。