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具体来说，东汉末年，赵俨与阳翟辛毗、许昌陈群、定陵杜袭并称颍川四大名士。彼时，荆州牧刘表得知赵俨的名声之后，就多次邀请赵俨来荆州。结果赵俨认为刘表难成大事，所以坚辞拒绝。公元197年（建安二年），赵俨二十七岁，正式投奔曹操。自此之后，赵俨获得了曹操的重用。
官渡之战时，赵俨协助李通率领阳安郡百姓，平息了淮河与汝河之间的流寇，使阳安成为屏护许昌的坚固堡垒，免去了曹操同袁绍决战的后顾之忧。官渡之战后，张辽、乐进、于禁等将领之间存在互相不服气的情况。曹操就任命赵俨为参军，以此调和张辽、乐进、于禁等武将之间的关系。公元208年（建安十三年），曹操征讨荆州，提拔赵俨为都督护军，监领于禁、张辽、张郃、朱灵、李典、路招、冯楷七路人马。
