公元219年，曹操在汉中与刘备决战，不仅损失了大将夏侯渊，汉中之地也尽落刘备只手，兵锋直指汉朝旧都长安。曹操还未想好对策，关羽又兵出荆州，进攻襄樊威胁洛阳，无论洛阳还是长安都是曹操统治地区的核心，在关羽水淹七军后，曹操都想迁都躲避关羽，可见当时的不利形势，如此于禁想要另谋出路选择投降也就可以理解了。
3.爱兵如子
陈寿评价于禁："得贼财物，无所私入，由是赏赐特重！"可见他是一个不贪财、爱惜士卒的将领。襄樊之战关羽水淹七军，当时的曹军已经毫无斗志，即便以于禁之能也无法组织起有效的抵抗。古代士兵一般都会登名造册，是不能随便投降的，否则家人会遭到牵连。为了避免无畏的伤亡，于禁之能带头投降，哪怕到时候追究过错，也有他于禁顶着！
回到曹魏后，曾经的老板曹操已经病故，新老板曹丕表面上不追究于禁的投降，还任命他为安远将军，却在于禁拜谒曹操时，在陵墓的墙壁上画了于禁投降关羽的情景，使得其最终羞愤而亡！不管有千般理由，于禁确实做了降将，不仅被当时的人看不起，死后还落得个不好的名声。不知道于禁是否后悔，在被关羽俘虏的那天，一死了之反倒能够解脱。
