而收复南方的第一战就是要取得荆州八郡，然后才能够拿到益州，干掉东吴。不过让曹操始料未及的是，在他的大军刚刚来到荆州之后，基本上一点功夫都没费，就轻而易举的拿到了荆州的八郡，这让曹操已经有些飘了，所以就决定趁着胜利的势头继续出击，争取能够一口气将东吴拿下。
虽然说曹操已经有些骄傲自满了，但他的手下并不是没有聪明人，这个时候贾诩就是看的比较清楚的一位。根据史书记载，这个时候贾诩就劝告曹操说，你以前打败了袁绍，现在又把汉南收服，可以说是威名远扬。而如果你能够选择在这个时候去安抚百姓，从而让他们能够安居乐业，那么你就算是不发兵，也能够达到让东吴臣服的目的。不过结局大家都知道，曹操并没有听他的话，赤壁之战由此发生，曹操大败，差一点没死。
第二次重要失误的时间则是在公元的215年，当时曹操眼看刘备已经拿到了益州。镇守益州门户汉中的则是张鲁，曹操就想着刘备一定会想要拿到汉中，于是就想着抢先一步，亲自带领着10万大军去讨伐张鲁。而在战斗了足足有半年多的时间后，张鲁终于投降，被曹操给封做了镇南将军，在这之后，汉中全境都来到了曹操的手里，但在这个时候曹操却又失误了。
司马懿那个时候劝说曹操，说是刘备刚拿到益州，肯定军心不稳，如果这个时候你能够一鼓作气，肯定能够干掉刘备。但是曹操却没有听，只留下了几个人在汉中，自己却选择了班师回朝，只不过曹操刚走没多久，刘备就带着大军拿到了汉中，并且杀掉了夏侯渊。
