17岁的时候蔡琰回到娘家成了寡妇，时逢董卓倒台，由于蔡邕是董卓一手提拔起来的，也就受到了牵连被王允关进了大牢。
当时正在编撰汉史的王允想要杀他遭到了朝臣的反对，但王允一意孤行，蔡邕死后，蔡家开始中落，不久蔡琰的母亲也郁郁而终。
中原的混乱给匈奴带来了机会，在一次进犯中蔡琰被南匈奴的左贤王掳走，在塞外一待就是12年，还生了两个儿子，一直到曹操崛起才通过各种关系并且赠与大量金银，终于在公元208年将蔡琰接回。
这个时候她的第三任丈夫董祀登场了，他当时比蔡琰小10几岁，职位是屯田都尉，也就是一个以屯田为任务的中级军官。
