217年春，曹操率部南征，兵锋直指濡须口，董袭随同孙权出征，守卫濡须坞。孙权命令董袭率领五艘楼船，前往濡须口，结果半夜，狂风肆虐，白浪滔天。
楼船有随时倾覆的危险，部下们希望董袭能乘坐小船避险，但董袭认为"军人以服从命令为天职"，拒绝部下的好意，并下令再提此事，定斩不赦。
结果半夜楼船倾覆解体，董袭在风暴中遇难，宝刀也沉入江中。孙权听闻董袭身亡的消息，换上丧服参加葬礼，并优待董袭家人。《三国志通俗演义》中原有罗贯中写给董袭的赞诗，后被清代文学批评家毛宗岗删除。
>原诗：忆昔征黄祖，全凭董袭功。飞身临战舰，挥刃断长虹。图写丹青上，游魂雪浪中。濡须船破裂，流泪满江东。
参考资料：《三国志·吴书·程黄韩蒋周陈董甘凌徐潘丁传第十》
