还有一次战役中，窦建德俘虏了李勣的父亲。李勣只好主动来投降。（李勣是当时唐军中有名的将军）后来李勣又抛下父亲独自投奔了唐军。手下将领都要杀掉李勣的父亲。窦建德说，世绩，唐臣，为我所掳，不忘本朝，乃忠臣也，其父何罪！于是把李勣的父亲也释放了。窦建德的队伍算是仁义之师了。那他带领十几万大军救援王世充，怎么就败于李世民呢？
窦建德碰到了高手中的高手--李世民。李世民无论从军事指挥能力上还是在个人武力值上都要胜出一筹。从军事指挥上，李世民高瞻远瞩，分析精辟透彻，入木三分。直接看到了窦建德大军虽众，但远路而来，人马疲乏，而且粮草接济困难，所以久战不利。因此李世民故意避而不战，使得窦建德大军，进退不得，将士思归，无心恋战。在个人武力值上，李世民敢带四名骑兵亲自侦查对方。他对尉迟恭说，吾执弓矢，公执槊相随，虽百万众若我何！结果是追兵来一个死一个，来一个死一个，再无追兵敢追。两军对阵，世民帅骑赴之，所向披靡。李世民手下将士也勇猛，淮阳王道玄挺身陷陈，直出其后，复突陈而归，再入再出，飞矢集其身如胃毛，勇气不衰，射人，皆应弦而仆。再加上唐军中有秦琼、程咬金，史大奈等一般虎狼将军，窦建德大军不败也难。
之后，他又执意援救王世充，与李世民大战于虎牢关。而且，在一次战斗当中，他竟然还摒弃了他谋士凌敬"批亢捣虚"的上策，进而导致自己在一次突袭李世民的行动当中被俘，并最终被李世民所杀。
