夏侯惇是跟随曹操最早的一批武将，其为曹操立下了汗马功劳。在最初的时候，夏侯惇和吕布有过多次交战的经验。第一次的时候，夏侯惇和吕布交战十余回合，最后敌不住而拨马回阵。第二次交战回合不详，但两人率军冲锋了一阵，最后是夏侯惇急忙撤退。第三次和第四次的时候，夏侯惇和许褚等六人围攻吕布，但最后还是被吕布所战退。
虽然夏侯惇和黄忠没有交手过，但我们可以通过许褚和关羽两人来比较一下。
许褚和吕布交手的时候，两人是打了将近二十余合。而夏侯惇和吕布只打了十余回合，这么看来，许褚应该比夏侯惇厉害一点。可是，许褚却打不过关羽。在曹操三征徐州的时候，刘备不敌曹操而败走袁绍，关羽因为要保护刘备的家小而被困在下邳外的小山坡上。而在屯土坡之战中，面对许褚和徐晃的夹击，关羽依然能够战退二人。所以，关羽的武力应该是比二人高的。
