其实明眼人都能看出，这是朱元璋对他的一次试探，而且这仅仅是第一次。在他拒绝当大官后，有一次朱元璋就叫他来宫里，跟他说我给你五两黄金，你带着黄金出宫，但是这件事不能告诉别人。
他一听就觉得其中有诈，于是他带着黄金走出宫门之后，就装成喝醉样子将自己的黄金掉了出来，这时被宫门的负责人给发现了，这是朱元璋才对负责人说，这黄金是我赐给他的，于是他又躲了一劫。
不过这两次试探都不够危险。最危险的是这一次。
有一次他在一场庆功宴上喝醉了之后，喝醉之后，他就来到朱元璋面前，脱了衣服，脱了鞋，朱元璋看到他喝成这个样子，也不由得笑骂他是一个疯汉，可怕的是，喝多的他这时却说了一句酒话，那就是：我真讨厌这么长的头发，还不如剃的干净。
大家都知道朱元璋以前是当过和尚的，所以听到他这么说以后，朱元璋就以为他在嘲讽自己以前是个和尚。而回到家里之后，他突然醒悟：我这么说是要出事儿的呀！于是得赶紧跑到寺庙里面，把头发全部剃光，穿起和尚的袈裟，而朱元璋这时才知道，原来他真的是喝醉了，并不是嘲讽我，于是郭德常又逃过了一劫。
