第五十回，赤壁之战，曹操率军大败而逃，途中遭遇张飞率军拦截，曹操手下，这时只想逃命，根本无心恋战。
这次也是的，许褚慌忙之中，骑无鞍马，力战张飞 ，目的是保护曹操撤退，尽快逃离战场，根本没有心思与张飞分出胜负。所以也被张飞压着打。
再后来，曹操攻打张鲁时，许褚神勇再现，大败杨昂、杨任，并斩杀了张卫。
但到了第七十二回汉中之战时，许褚护粮，又因为喝醉了酒，明显不在作战状态，被张飞刺中肩膀，差点送了命。
这一仗两个人单挑，只几个回合，许褚就被张飞刺落马下，虽然侥幸捡了一条命，最后还失去了粮草，吃了一个大亏。
