吕布号称三国第一高手，连一向眼高于顶的武圣人关羽，也从不主动跟他单挑。关羽一生只跟吕布在虎牢关有一次交手，而且还是张飞先冲出去的。
张飞在虎牢关挑战吕布，打得很不痛快--《三国演义》原著中写的是"连斗五十余合，不分胜负。"并不像某些新版电视剧演的那样，被吕布打下马来，如果关羽青龙刀不及时格挡，张飞就没命了。
张飞一直不服吕布，有事没事就想找吕布打一架，弄得吕布一个头两个大，见了张飞就想绕着走，实在躲不过去就开打，打了一百回合也分不出胜负。有了貂蝉还喜欢部下之妻的吕布，后来应该是打不过张飞的--吕布在建安三年在白门楼被曹操勒死，张飞在建安五年才在芒砀山"娶"了夏侯渊的侄女。
精壮小伙子张飞打精力不济的吕布，获胜的几率是随着时间增长的。
