曹操于是感叹到："真虎将也!吾当生致之。"于是下令通知所有人："如赵云到，不许放冷箭，只要捉活的。"曹操一向爱惜人才，想要将赵云收为己用，怎奈赵云骁勇，未能擒获，也正是他的生擒赵云命令让赵云逃过一劫！
赵云使得一手七探蛇盘枪法，刺杀曹操多名武将，最后逃脱。曹操不惜损兵折将，也要保住生擒赵云，曹营名将五十余员被赵云斩杀，由此可见，曹操得到赵云的成本要比关羽高很多啊！
第二次相遇：汉中之战
建安24年，刘备攻取汉中，老将黄忠斩杀曹操大将夏侯渊。曹操大怒，扬言要为夏侯渊报仇，亲自率领大军争夺汉中。刘备派黄忠和赵云一同去截曹操大军的粮草，不料赵云带领的数十人侦查分队遇到了曹操的先锋部队，赵云再一次被曹军围住。赵云且战且退，最后他凭借一身本领突围出去了，但部将张著受伤被曹军围住了。于是赵云再次杀入曹军的包围圈，救出来部将张著，安全将他带回营寨。曹操再次看到了赵云的精彩表演，不禁叹道："昔日当阳长坂英雄尚在?"再次留露出对赵云的爱惜之情！
