自古以来，中国人就看不起上门女婿。在秦汉时代，上门女婿更是被视作罪人，每当有征伐和徭役，他们总是首当其冲。但在所有上门女婿中，却出现了一个佼佼者--陈平。
陈平本是一名穷汉，却爱读书。他的家中有田三十亩，基本由其兄长操持，陈平从不劳作。因此，陈平因平民之身，却养得高大而白胖，丝毫看不出劳动人民的样子。陈平成年后，他的兄长休掉了自己的嫂子。
根据《史记》记载，陈平兄长之所以休妻，正是她嫌弃陈平不务正业，还口出恶言："有叔如此，不如无有。"但最终，陈平兄长还是站在了弟弟一边。但是根据后来周勃和灌婴的说法，兄长去妻可能没那么简单。真正原因，或许是陈平"盗嫂"，也就是和嫂子私通。由此可见，陈平自年轻时起，就善于和女人打交道。
陈平成年后，一直没有妻子。最终，本郡一个叫做张负的富人看中了他。张负有个孙女，连续嫁了五任丈夫，而这些丈夫都先他而死。以迷信的说法，这个女人就是克夫命。张负看中陈平，一来是看他穷而且"游手好闲"，没有女人愿意嫁；另一方面，陈平确实长得帅，至少能撑门面。
