于是，刘备当即率领着民众和将士们一起逃跑。因为当时还有将近数十万的百姓自发地跟随着刘备，刘备一行逃跑的非常缓慢。曹操的队伍追了一天一夜之后，很快就在当阳的长坂坡追上了刘备一行人。刘备为了保命，抛下妻子和孩子，只带了几个身边重要的部下就逃跑了。但是在逃跑过程中，赵云返回去救被刘备丢下的妻子和儿子，于是张飞就被刘备派去断后。
前去断后的张飞只带了二十多个士兵，就立在当阳桥上，阻隔曹军的进攻。
公元208年（建安十三年），曹操挥师南下，刘表病死，刘琮投降。刘备得知后南逃，数十万百姓相随，曹操派遣曹纯率领虎豹骑急追一日一夜，于当阳长坂追到刘备，刘备军被击溃，只率领诸葛亮、张飞、赵云等数十骑逃走，曹操大获人马辎重。
慌乱间又不见了赵云，刘备乃派张飞去断后，张飞召集二十余骑立于当阳桥上。而曹军对于张飞的反应在史料上是这样记载的，"敌皆无敢近者，故遂得免。"，意思就是，曹军就算只看着带领二十几个人的张飞，都害怕的不敢接近他，于是刘备一行人成功逃跑。要知道，当时的曹军可是有将近五千的精良骑兵的，而张飞只不过一个人、一匹马就将这些人震慑得不敢往前，可见张飞在历史上有多么恐怖。
