但历史上的多次"清君侧"，到最后还是逃不过"造反"的定性。在纲常伦理之下，又会有多少将士愿意跟着自己对抗皇权呢？毕竟要想公然造反，靠的不是他朱棣的身份和嘴皮子，是一定要在战场上见真章的。而这背后，也一定要得到众多中下层士兵和军官的支持。在这个节骨眼，朱棣自己也有些吃不准了，便去见自己的首席谋士道衍和尚。这位道衍和尚可不是一般人，14岁时便出家为僧，与明初儒释道各家学术领袖都有不错的关系。至于个人能力，《靖难功臣录》里说他"天文地理阴阳术数兵家之学皆造其妙"。
洪武十五年(1382年），马皇后病逝后，朱元璋下旨挑选高僧随侍诸王为马皇后诵经祈福。在这种情况下，47岁的道衍和尚第一次见到了25岁的燕王朱棣，与他相谈甚欢，随后便要求随朱棣前往北平。在此之后，道衍和尚便成为了朱棣手下的首席谋士，虽然担任庆寿寺住持，但他却时常出入燕王府与朱棣密谈。与绝大多数和尚不同，道衍可以说是个"贼和尚"。道衍游历嵩山时，一位名叫袁珙的术士给他看相，惊叹道："是何异僧！目三角，形如病虎，性必嗜杀！"
出家人以慈悲为怀，给和尚看相居然说人家性必嗜杀。若是一般的僧人必然早就不高兴了，可道衍闻言居然大喜。在一次途径丹徒北固山时，道衍和尚诗兴大发便作诗一首以怀古："谯橹年来战血干，烟花犹自半凋残。五州山近朝云乱，万岁楼空夜月寒。江水无潮通铁瓮，野田有路到金坛。萧梁帝业今何在？北固青青客倦看。"一个出家人满心的王图霸业，吓得同行僧人劝诫道："这岂是佛家弟子说的话！"而道衍听后，也只是笑而不语。从上帝视角来看，我们后世之人完全有理由怀疑，当年道衍和尚在诸王之中选择朱棣，就是为了带他造反的。
所以朱棣在犹豫要不要起兵时，便去找道衍和尚喝茶，委婉地说了一句：水无一点不成冰。"水"字没了点终究不是"冰"，朱棣这是在暗示自己也不确定部下会不会追随。满脑子王图霸业的道衍和尚当即明白了他的心思，给他对了个下联：王不出头谁做主。虽然从单纯的文学角度而言，这个对联或许不那么工整，却一扫朱棣心中块垒。说到这里，朱棣心中已经有了起兵的念头，但还是问了道衍和尚一句："百姓都支持朝廷，怎么办？"道衍又答道："臣只知道天道，不管民心。"
