后来就投靠了项羽，为项羽立下了很多立下了不少功劳，他为项羽平定了殷王司马卬的叛乱，司马卬投降不久，又转投刘邦，项羽大怒，要牵连并斩杀平殷将领，其实司马卬的反复，与平殷地的将领有什么关系？但项羽就是心胸狭窄，陈平怕了，就改投刘邦。
刘邦这个人，凡是稍微有些威望的人来投靠他的时候，他都会跟对方先谈话，当他跟陈平谈话的时候，了解到陈平确实有些才能，便给了他在和项羽那边一样的职务，还安排他做参乘，兼掌护军。
由于陈平的名声及威望相比于韩信，可要少很多。所以刘邦手下的将领就非常的嫉妒，跟刘邦说想、陈平的不是，刘邦知道他们的那点心思，也就充耳不闻了。
后来的一次，陈平因为利用手上的权利受贿，被其他人知道了，就纷纷向刘邦打小报告，刘邦这次还是打算充耳不闻的，但是他最信任的其他两位大将也跟他来报告，他就不得不重视了。
