陈平的敌后行动缓解了汉军的正面压力
在范增也死了之后，以刘邦为首的汉军主力仍然处在楚军的包围之中，为了打开局面，陈平提出了历史记载中他这一生堪称最险恶、污点最大的计策，他让将官伪装成刘邦，又让2000名手无缚鸡之力的妇女假装成士兵，就让这样一群人从城池东门出城，吸引项羽攻击，刘邦和他则从西门趁机溜走，计策成功了，可是那2000多名无辜的妇女，也成了楚军的刀下亡魂。
关于这点，陈平自己晚年也说过，他的计策很多是违背天理的，因此后世必然被连累，一旦家道中落，便永远都不可能再复兴，事情也果然和他说的一样。
而除了反间计之外，陈平还帮了刘邦一个大忙。韩信平定齐国后，就在当地擅自自称代理齐王。还派遣使者来找刘邦，希望他能承认这件事，刘邦听完勃然大怒，立刻就对韩信的使者破口大骂。陈平这时偷偷踩了踩刘邦的脚，刘邦这才明白了过来，这要是真拒绝了韩信的请求，把他给逼反了，那面对用兵如神的韩信，再加上齐国一国之力，就真的难对付了。于是他立刻改口，大丈夫当王就应该当真王，当什么代理齐王？于是韩信就被刘邦亲自封为齐王，他也因此继续在刘邦这边，帮助刘邦最终击败了项羽。这一场本会发生的大乱，就这样被陈平给避免了。
