陈平成亲了以后，每次祭祀的时候，就会请他分肉，据说他分的肉非常精准，从来没有抱怨过不公平，所以常常有人夸他，陈平却说："嗟乎，使平得宰天下，亦如此肉矣！"要让我来分割天下，能和这肉一样公平。这就是陈平的毕生追求，宰执天下。
大泽乡起义
公元前209年，陈胜、吴广等人领导民夫在大泽乡起义，一时间，不满秦朝暴虐统治的百姓是纷纷响应，原本被秦始皇消灭的六国后裔也趁机割据一方，重新建立了自己的国家。陈平求学的目的，就是在为这个时候做准备，于是他收拾包袱，独自一人，就去投奔自己家最近的魏国。
一到魏国，陈平就被封为太仆，第一次当官，陈平很兴奋，马上就给当时的魏王魏咎上书建议，结果被同事一顿黑，说他在家就游手好闲，而且为人贪图钱财等等，而且魏王也不听他的建议，结果陈平仔细考虑了一下，当时就跑了，弃官不做。也只有像他这样有才的人，才能淡定放弃到手的官位了。
此处不留爷，自有留爷处，过了好长一段时间，陈平琢磨了一下，这魏国也是别人帮忙立的，不如直接投奔最大的势力，这个别人兼最大的势力，正是项氏家族。当时项羽刚刚打完巨鹿之战，以少胜多，大破秦军二十万主力军，一时间全天下都知道，项羽已经是实际上的天下之主了。而陈平的投靠，还是很成功的，他先是跟着项羽入了关中，在著名的鸿门宴以后，项羽在回老家的路上，就加封陈平为卿，后来殷王反对项羽，他就立刻封陈平为信武君，让他带着老领导魏王留在项羽这里的部队出发。陈平的任务完成得很出色，很快就平定了殷地，项羽非常高兴，又任命他为都尉，赏金二十镒。
