前文所述的三种特质，或可被视作智略家的普遍长处，若论陈平智计的标签式特征，"秘"、"阴"、"诡"甚至是"毒"这样的形容词才配得上。毕竟，连陈平自己都承认自己"多阴谋，是道家之所禁……吾多阴祸也"。
而最能体现陈平计策阴狠诡诈一面的，当属离间项范，智擒韩信两招。
（项范失和，陈平之功）
陈平投入刘邦阵营并取得信任后，"汉高祖以陈平为腹心"，"沈机秘画"。因此，陈平的只能可以被定义为亲信谋士，且掌管谍特等隐秘行动。荥阳被围时，陈平说动刘邦，得到黄金四万金，对项羽阵营"行反间，间其君臣"。有钱能使鬼推磨，金钱一掷，谣言立起，先是钟离眛等名将被项羽疏远。后来，陈平又教刘邦在接见项羽来使时佯装惊讶，说"吾以为亚父使，乃项王使"，随后大大降低招待的规格。楚使归去后如实禀报，项羽果然对范增起疑，范增怒而致仕，不久忧愤而死。仅用金钱和刘邦的一席话，陈平便让楚营分崩离析，失了钟离眛这样的臂膀，又丢了范增这样的智囊，不费一兵一卒，是奇计，也堪称奇迹。
而面对韩信，陈平的诡诈则让这个在疆场上、万军中无往不利的淮阴侯乖乖做了阶下囚。高祖六年，韩信谋反的流言甚嚣尘上，诸将怂恿刘邦发兵讨伐，陈平则通过冷静分析告诉刘邦：在战场上和韩信决胜，胜算并不高。他建议刘邦假借出游云梦泽，以天子巡狩、大会诸侯的惯例召韩信前来，这样韩信定不会生疑，如此，擒韩信"一力士之事耳"。刘邦依计而行，韩信果然受执，只能空叹"天下已定，我固当烹"。
