一.战略上过于藐视对手。
东征高句丽，大多数的朝臣都不支持，唐太宗特意向参加过隋炀帝时期高句丽之战的宜州刺史郑元璹（shui）请教，讨教良策，但郑元璹不但没有给出策略，反而给他泼了一盆凉水：路程太远，粮草运输困难；高句丽人擅长防守，攻城难度很大。但是铁了心的唐太宗没有听进去，他仍然信心满满地进行了周密的安排部署。因为此时的唐朝，"带甲之士"近百万的东突厥都已经被唐朝扫穴犁平，何况这区区之地，对于军力强盛的唐军而言，根本没有放在眼中。事实也确实证明，唐军的强大确实不是吹嘘的，六万人包了十五万人的饺子，杀得对方屁滚尿流。
二.战术上优柔寡断。
在安市城援军集结于城下时，作为副帅的李道宗向唐太宗建议，趁着都城平壤兵力空虚，拨给他五千精兵，由他南下奇袭平壤，但是唐太宗没有理会。安市城援军投降后，归降的高延寿、高惠真出了一个主意，他们熟知本国军情，建议唐太宗停止攻打安市，率军直取平壤，唐太宗同意了，但是遭到长孙无忌的反对，他的思路是：出于对皇帝的安全的考虑，这样太冒险。而唐太宗居然采纳了。
