从这方面来看他是深得老朱的重视与信任的，后来老朱到了晚年的时候，为了给自己的后代铺路，他开始处决功臣，这个时候他非常识相的回乡耕地。而老朱也没有亏待他，不仅赐他房产田地，还有黄金千两，甚至将公主下嫁给了他的儿子。但就在这个时候，出现了几个关键性人物。
胡惟庸是他一手带出来，虽然是丞相，但自己却没有什么本事，喜欢玩一些手段，这让皇帝非常恼火，就以谋反罪敲掉了他，而这时候就有人就乘着这个机会告发了李善长的弟弟李存义，不仅如此，汪广洋开始挑拨他和老朱之间的关系。
老朱看在李善长的面子上免了弟弟的死罪，但在拷问期间，李存义一些不当的言论使得老朱不得不怀疑李善长有谋反之心，一怒之下便株了九族。李善长对弟弟的纵容加上瞒下了胡惟庸谋反一事，这已经威胁到了老朱的江山，于是不得不对李善长痛下杀手，李善长死后，老朱的四大丞相全部毙命，如果李存义能够好好说话，或许也就不会有之后的事儿。
