刘邦早年混迹于沛县市井，不务正业，和卢绾、樊哙、灌婴等人一起偷鸡摸狗、吃喝嫖赌的事情没有少干。刘邦的长子刘肥就是他和寡妇曹氏勾搭生下的，与陈平的盗嫂行径也算是"共同语言"，刘邦自身就毛病多多，对陈平的盗嫂盛举只怕是肃然起敬都来不及。
再者，陈平的能言善辩、真材实料也是他能够在刘邦阵营中争得一席之地的重要因素。哪怕是在灌婴等人的诘问下，陈平的申辩重在强调人才在乱世中的实际作用，头脑不可谓不清晰。
唯才是举能为刘邦在与项羽的战争中招揽高效实干的人才队伍，助力夺取天下这一点很能打动在楚汉战争中处于弱势哀兵处境下的刘邦，于是用高规格的待遇礼遇陈平。陈平在刘邦的阵营中频频立功，先是离间范增和项羽君臣动摇西楚军心，接着献计刘邦伪游云梦轻松剪除韩信势力，然后在白登山之围的危急时刻贿赂冒顿单于阏氏成功解围，晚年又在吕后亲族夺权的关口与周勃一起铲除诸吕安定汉室。刘邦的不拘一格任用人才最终得到了丰厚的回报。
