甘宁最先投靠的是荆州的刘表。刘表是东汉有名的"八俊"之一，但是为人比较懦弱保守，只是想要守住荆州这一亩三分地。甘宁在刘表手下没有用武之地，后来他听说东吴的孙权开始招纳贤才名士，诸葛瑾、鲁肃等人都在东吴，于是就离开刘表想要去投靠孙权。
但是此行并不顺利，甘宁到达了夏口的时候无法过去，只能暂且依附江夏太守黄祖。甘宁虽然以前做过类似土匪的行当，但是游侠还是有一个字是"侠"的。虽然甘宁起初想要投靠的是孙权，但是当孙权一方与黄祖交战的时候，他还是站在黄祖这一方的。
黄祖大败狼狈逃窜的时候，是甘宁保住了他并且射杀了孙权的破贼校尉凌操。甘宁立下了这么大的功劳，结果黄祖还是不重用他。于是甘宁就想要离开，这个时候他的朋友苏飞就帮助甘宁离开这里，去投奔了孙权。
经过周瑜和鲁肃的推荐，孙权非常看重甘宁，甘宁在这里算是找到了自己的舞台。后来孙权攻破了黄祖之后，要杀死黄祖和苏飞，甘宁就跪下来苏飞求情。因为当初就是苏飞帮助了他，对他有恩义。孙权这才赦免了苏飞。
