相传，有人向曹操进献了一盒糕点，曹操非常喜欢，因而提笔在盒子上写了"一盒酥"三字。后来杨修见到此盒糕点，直接打开分与众人，并以"一人一口酥"来曲解了曹操所提之字。曹操见此只能尴尬的夸了他："德祖真是机敏过人呐"。这一故事虽然真假不知，但却也从侧面反映出，杨修的做事风格与常人不同。
而在《三国演义》中，曹操大军作战不利，正在考虑退兵时，杨修得知军营口令为"鸡肋"。随后便去收拾行李，并且向身边将领卖弄。虽然鸡肋食之无味，弃之可惜，反映出曹操有退兵之意，但擅自揣度位比帝王的曹丞相，已然是犯了大忌。加之曹操之前便对杨修不满，因而趁此机会，以扰乱军心为名，把杨修给报销了。
当然，如果仅凭这些事，以曹操的性格，还不至于对账下谋士妄动杀机。事实上，杨修参与曹操子嗣间的明争暗斗，才是他最终走向死亡的根本原因。在曹操的几个儿子中，以曹丕与曹植是最为出色，也最被曹操看好。
但是，在选立世子时，曹操虽然倾向于立长子曹丕，却还有些举棋不定。而杨修的脑子则不知搭错了哪根筋，跑去支持曹植。虽然曹操没有称帝，但也算是位无冕之王。帝王世家的事，又何时愿意让臣子来搅和？
