有道是"良禽择木而栖"，该选择谁作为老大成为了张飞的首要问题，也是体现他心思细腻的一个佐证。如果自己去投奔了豪门袁氏兄弟，以自己的身份，想必四世三公的袁氏家族都不会正眼看自己一下，最终可能只是在兵营里混混日子。
同时曹操也不是一个好的选择，虽然说曹操不看重出身，可是曹操本人的性格是一个征服者，他喜欢别人按照自己的节奏去做事，当然了，这一点对关羽是个例外。而且张飞很好的一点是他有自知之明，他知道自己的脾气不好，如果他大碗喝酒、大块吃肉，曹操显然是不会放过他。
那么谁既会重用自己，又能给自己一个宽松的环境呢？只有刘备，因为刘备只是在创业初期，急需人手，再加上自己是刘备结拜兄弟的这一层人情关系，刘备信任他，他也喜欢刘备，二人一拍即合，再加上张飞觉得刘备多多少少和皇族有一些关系，和刘备一起，自己的前景应该不错。
