夏侯惇和关羽曾交手两次，一次是下邳诈败，"关公大怒，引三千人马出城，与夏侯惇交战，约战十馀合，惇拨回马走"；一次是关羽千里走单骑时被夏侯惇阻拦，"惇挺枪来迎。两马相交，战不十合"就没打下去了
关羽：我五十回合可以击败他；同一时期的张飞大战吕布五十余回合不分胜负，关羽的武力不在张飞之下，这样一对比说关羽五十回合击败夏侯惇并不令人意外
再来看曹操围困下邳夏侯惇诈败那次，因为曹操想要把关羽逼得无路可走以便降伏关羽，所以夏侯惇十几个回合就诈败，关羽颇为神勇，"关公不得过，勒兵再回，徐晃、许褚接住交战，关羽五十回合击败夏侯惇并非难事
