张吕二人第一次相遇，就是史上有名的"三英战吕布"。张飞打马出战，与吕布打得难舍难分，几十个回合之后依然不相上下，分不出胜负。张飞的体力逐渐不支，隐隐露出疲态，眼看快要落败，幸亏关羽和刘备及时赶来，张飞才不至于输得彻底。初次交手，张飞有人相助，险胜吕布。
曹操挟天子以令诸侯，汉献帝被曹操控制，命刘备前去攻打袁术。二人在淮阴交战数月，难分高下。这段时间里，张飞又不老实了，逼着吕布的岳丈曹豹喝酒。张飞强势劝酒，曹操直摇头说自己不喝，这一举动热闹了张飞，狠狠打了曹操一顿。
曹豹又惊又气，写信给女婿告状，说张飞欺负自己。吕布计上心头，和曹操商量，想要里应外合，打他个措手不及。张飞酒醉，战斗力大不如前。
