许褚很早就追随曹操，自典韦战死之后，主要负责曹操的护卫工作，为曹操的人身安全做出了巨大的贡献。
官渡之战时，许褚发现欲谋害曹操者，将刺客全部杀掉。渭南之战时，他在身披重甲的情况下左手掩面，右手控船浆令曹操安然成功渡河，上岸才发现早已身中数箭。在与马超、韩遂会面时只让许褚相随，期间马超欲袭曹操，但听闻许褚之名兼怀疑从骑就是许褚，便问曹操虎侯安在，曹操指着许褚，许褚怒视马超以令他放弃。
纵观许褚一生，为护卫曹操殚精竭虑，不辞劳苦。正因如此，曹操才对其欣赏有加。曹操曾说：许褚便是我的樊哙，并将其封为虎侯，世人称他为"虎痴"。
上述五位名将，可以说是曹操此生最为欣赏的三国名将。遗憾的是，关羽最终还是离开了曹操，并成为了曹操唯一忌惮的蜀汉名将。不过，这并没有改变曹操对于关羽的喜爱和尊崇。
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