乐进是最早为曹操效命的大将之一，随着大军连年征战，斩获敌首无数，立下彪炳战功。按说，霸占三分之一天下的曹老板帐下能人无数，那么，乐进又是如何一路披荆斩棘成为"五子良将"的呢？
兴平元年至建安三年，乐进与吕布纠缠不休，最终，与其他魏将一道将吕奉先围困在下邳，使吕布陷入万劫不复的境况。建安四年，乐进在射犬和小沛两地分别获胜，尤其是在小沛地区打了刘备一个措手不及，官至校尉。次年，乐进与于禁两军共同渡河强攻获嘉，后来，又在官渡地区拦截袁绍，一举斩杀袁绍麾下淳于琼。建安九年，在黎阳大战袁绍的两个儿子，将对方大将严敬斩于马下，被封为游击将军。
公元二零六年，曹操向汉献帝表彰乐进等人，说道："文武双全、品行正直、志向远大，每逢作战时期都会带头冲锋，威猛刚强，所向披靡；亲身上阵敲响战鼓，不知疲惫。往往独自率军讨伐，统帅全军的过程中体恤士兵，军纪言明，大义灭亲；每逢遇到做出决策的时候，从来没出现过失误。
曹操曾对其评价道：其武力既弘，计略周备，质忠性一，守执节义，每临战攻，常为督率，奋强突固，无坚不陷，自援枹鼓，手不知倦。又遣别征，统御师旅，抚众则和，奉令无犯，当敌制决，靡有遗失。论功纪用，宜各显宠。
