曹操早期手下第一宗族猛将，名将夏侯婴之后。夏侯惇与夏侯渊兄弟很早就投奔了大哥曹操。在曹操没得到典韦，许褚的时候，每次都是夏侯惇冲锋陷阵。
虎牢关之战后，曹操率兵追击董卓，在荥阳遭到了吕布的拦截，夏侯惇是"挺枪跃马，直取吕布"。大家要注意，虎牢关三英战吕布的事情才刚刚过去没几天，吕布的强悍天下诸侯都看在眼中，在这种情况下，夏侯惇仍然敢于主动向吕布发起冲锋，这份胆气可不是一般人能具备的。
在曹操攻打徐州陶谦的时候，吕布在陈宫的辅助下，偷袭了兖州，要不是荀彧，程昱等人死守三城，曹操差点没有了容身之地。曹操率大军迎战吕布，不想被陈宫设计，杀得大败。曹操被敌军围困，幸得典韦拼死护主，才脱离险境。不想刚逃出埋伏，吕布大军就赶到了。在曹军慌乱之时，夏侯惇率领大军赶到，截住吕布，两军混杀一阵。斗到黄昏，两军才各自收兵。
经过两次夏侯惇与吕布交手可以看出，夏侯惇那时必为曹军第一大将，率领大军营救曹操，大显名将风范。由此观之，夏侯惇不愧为不惧吕布之人。
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