当年曹操击败吕布后，刘备就跟随曹操一同来到许都。然而刘备志向远大，因此被曹操身边的谋士所忌惮，为了测试刘备的真实心意，曹操特意青梅煮酒，与刘备一同探讨天下英雄豪杰。当时刘备称袁绍、袁术为英雄，曹操不认同，后来刘备又提及刘表、孙坚等人是英雄，曹操依旧不认同，等刘备将天下诸侯几乎都提了一个遍，还是没有回答出一个让曹操满意的答案，曹操见刘备没有其他答案了，这才猛然说了一句，天下英雄，只有他和刘备两人而已，可见曹操对刘备的评价之高。
在《太平广记》里也曾记载了孙策与刘备相遇，当时年仅十四岁的孙策在袁术处，忽然听闻刘备到来，于是转身要走，袁术不明白孙策的用意，孙策则称英雄人物速来妒忌英雄，可见在孙策心中，刘备也是一个英雄。但实际上，刘备前期过得并不好，甚至可以说是很惨，他接连战败，除了短暂的割据荆州外，在很长时间里都是客将的身份，既然如此，为何孙策和曹操还认为刘备是英雄？
一是刘备志向远大，且为自己的梦想奋斗不已。刘备虽是皇亲，却也是相隔久远的，生活潦倒，已卖草席为生，可却没被生活压垮，拥有远大的理想，立志扫除黄巾贼，还天下太平，因此才会有了桃园三结义。曹操与刘备认识的时间也不短，自然也就看透了刘备的志向。而且刘备在那么多年的奋斗中，一直没有很出色的成绩，但是却从未放弃，因此赢得了曹操的尊重。
