在众多民间演义中，刘伯温乃是一个运筹帷幄、懂得奇门遁甲、算无遗策的"大仙"，因为受《三国演义》中诸葛亮的影响，刘伯温简直就是另一个版本的诸葛亮。实际上，在《明史·刘基传》以及《明太祖实录》上，刘伯温并没有这么神奇，他和朱升、叶琛等人一样，只是朱元璋的一个智囊。但有一件事，他算的很准，那就是朱元璋登基那天，是大晴天。
朱元璋脱离郭子兴之后，把第一个目标定在滁州，当时朱元璋身边有淮西24将，都是武将，没有文臣，攻下滁州之后。滁州的一个教书老先生李善长来投奔，因为李善长为人诚恳，而且做事稳妥，朱元璋便留他在身边，此人最后成了明朝第一文臣，号称明朝的"萧何"。但李善长只是文人，并不是智囊。朱元璋渡江之后，在徽州遇到朱升，朱升给朱元璋提出"高筑墙、广积粮、缓称王"的纲领，朱升是朱元璋的第一个智囊。
朱元璋攻下徽州、婺州之后，本来打算继续往西南进军，朱升、胡大海等人建议，让朱元璋往东攻打浙江，因为浙江有个大人物，名叫刘基。朱元璋听从大家的建议，攻打浙东，去请刘伯温。必须说明的是，朱元璋打心眼里看不起刘伯温这些浙江文士，他只是想用其才，并不是用其人，所以，朱元璋第一次并没有亲自去请，而是派手下带着钱财去传刘伯温来，刘伯温当然不来。
《明史·刘基传》记载：
及太祖下金华，定括苍，闻基名，以币聘，基未应。总制孙炎再致书固邀之，基始出。既至，陈时务十八策，太祖大喜。
