孙坚一死，黄祖与孙家的恩怨便开始了。孙策曾听命于袁术，后想自己干出一番大事业，便脱离袁术带领老部下征战四方。刘勋败给孙策后投靠黄祖，岂料黄祖连通妻儿、战船都被孙策给夺了去，这一战实在是败得有失颜面。黄祖虽大败孙策，但因防守有力未被治罪。"天有不测风云，人有旦夕祸福"，孙策被暗杀后，孙权继承其位，而杀父兄之仇不得不报，孙权不久便整装带兵攻向黄祖。
据记载，孙权的军队在八年间曾和黄祖交手过五次，而这五次黄祖都是落荒而逃。虽然黄祖战败，但孙权始终未能攻破其城池并将其杀害以报仇雪恨，机缘巧合之下，黄祖还射杀了对孙权来说至关重要的两位大将凌操和徐琨。正所谓"此仇不报枉为君子"，孙权和黄祖杠上了。公元208年，孙权再次讨伐黄祖，而黄祖这次的运气便没那么好了。先锋张硕被杀，孙权军队顺势进攻，最终砍下了黄祖的头颅。黄祖屡战屡败，怪不得会被称为三国史上最出名的草包将军。但各有所长，黄祖虽然大败，但他能利用各种妙计减少自己的损失，或许这就是他受到重用的原因。
