刘肥身为刘邦的长子为什么到头来皇太子、乃至皇帝之位却没有落到刘肥头上，反而让老二刘盈捷足先登了呢？原因很简单，就五个字--嫡长子继承制。中国古代实行一夫一妻多妾制，因为妻妾众多，往往子嗣也很多。这么多儿子，到底由谁来继承父亲的家产呢？皇位的继承理论是都是实行嫡长子继承制，就是说皇位的第一继承人是皇后生的第一个儿子。刘肥是刘邦在还未成亲时与曹氏的私生子，刘邦正经的嫡长子是他与吕后的儿子刘盈。所以刘肥虽为长子却是庶出，有嫡长子刘盈在他是没资格继承皇位的。但嫡长子继承制只是理论上的，皇位的继承是有很多变数的，事实上有很多的皇帝都不是嫡长子，却最后得到了皇位。
于是便有了嫡庶之别。妻生之子为嫡、妾生之子为庶，只有嫡出的儿子才有继承权，庶出的儿子是没有的。换句话说，父亲过世之后，只有嫡出的儿子才有资格分家产，庶出的儿子是没有资格参与的，实际上，说庶出都有些抬举了，刘肥的生父曹氏连侧室、也就是妾的名分都没有，《史记》《汉书》的记载是"外妇"。何为"外妇"？就是刘邦在外面勾搭的女人！当然，废长立幼之事中国历史上并不少见，放弃嫡长子而立庶长子的事例也是事实存在的。实际上，刘邦也动过废长立幼的念头，只不过他想立的是老三赵隐王刘如意，而不是老大刘肥。但是，最终因为吕后的串联、群臣的干预，刘邦不得不放弃了。
刘邦无法立刘如意为储，同样也无法立刘肥为储，不是吗？所有嫡子都没了，才有庶出儿子的份儿，当然，中国古代并没有非婚生子一说，因此刘肥也算是庶出吧，而且这里面还存在跨过儿子直接传给嫡长孙之类的情况。也就是历史上地位颇为尴尬的"庶长子"。更何况，刘肥的生母曹氏早已人老珠黄、甚至已经作古，岂能与正得宠的戚夫人相比？自然就更加没有刘肥什么事儿了。反观汉惠帝刘盈，虽然是老二，他的生母吕后却是刘邦三媒六证、明媒正娶，用大红花轿抬进门的正妻。因此，刘盈虽然行二，却是如假包换的嫡长子。因此，无论从制度还是受宠程度而言，刘肥都不可能成为刘邦的皇位继承人。
