第二次是刘备逃离许都斩杀了车胄再次占据徐州，曹操率二十万大军东征徐州之际，张飞趁曹操大军远来之际夜袭曹营结果却中了曹操的八面埋伏，当时情况极其危急，"且说张飞自以为得计，领轻骑在前，突入操寨，但见零零落落，无多人马，四边火光大起，喊声齐举。飞知中计，急出寨外。正东张辽、正西许褚、正南于禁、正北李典、东南徐晃、西南乐进，东北夏侯惇、西北夏侯渊，八处军马杀来。张飞左冲右突，前遮后当；所领军兵原是曹操手下旧军，见事势已急，尽皆投降去了。飞正杀间，逢着徐晃大杀一阵，后面乐进赶到。飞杀条血路突围而走，只有数十骑跟定。"
当时曹操手下八员大将团团围住了张飞，手下兵马大部分又是曹操旧部都投降曹操了，真正跟着张飞的只有包括十八骑燕将在内的少数兵力；曹操率二十万大军而来，围住张飞的不说二十万至少也得几万人马，张飞在这种极端条件下还能在万军中杀出血路突围而去，十八骑燕将强悍的战斗力可想而知，跟着张飞突围的"数十骑"肯定就是十八骑燕将和他们的部属。
其实日后张飞大闹长坂桥，喝退曹操大军之时也有十八骑燕将的功劳，"张飞那里肯听，引二十余骑，至长坂桥。见桥东有一带树木，飞生一计：教所从二十余骑，都砍下树枝，拴在马尾上，在树林内往来驰骋，冲起尘土，以为疑兵。飞却亲自横矛立马于桥上，向西而望。 "，只是这次体现不出十八骑燕将的悍勇和战斗力就不多做分析和解说了。
