黄郛
黄郛比蒋介石大7岁，辛亥革命后担任沪军的师长，是蒋介石的上司，两人结为兄弟。黄郛还与冯玉祥合作发动北京政变，一度担任外交部长、总理并且代行总统职权。
1928年济南惨案中，黄郛受蒋介石之托与日本交涉，日本人屠杀济南数万人，黄郛反而代表国民政府向日本道歉并赔偿，实在是丧权辱国。黄郛发现，自己并不是蒋介石的心腹。
1933年华北事变，黄郛再次代替蒋介石签订了《淞沪停战协定》，给北洋政府当外长当总理，也没受过这委屈，黄郛发现自己就是专业背锅侠。从此不问政事远离蒋介石，1936年郁郁寡欢病逝于上海。
张静江
张静江比蒋介石大10岁，陈其美死后，张静江成为蒋的引路人。张静江是江浙富豪，是孙中山革命的资助人，在同盟会中很有实力。1916年张静江、蒋介石、许崇智三人结为兄弟。
张静江倚老卖老，逐渐引起蒋介石不满。1930年蒋介石派人让他辞去浙江省主席职务，张静江怼回去要罢免便罢免不会辞职！
后来张静江会见蒋介石遭到挡驾，见到蒋介石直接骂道说：你现在架子这样大了，我从前去见总理也没有等过这么长久！被蒋介石冷落的张静江，抗战胜利后移居美国，1950年在巴黎病逝。
