洪武十五年（1382年），马皇后去世，朱元璋召集高僧为她诵经，在宗泐大师的举荐下，姚广孝也在列，这次他最大的收获不是名声，而是与燕王朱棣的结识，因此他也成为了北平庆寿寺的主持以及朱棣的谋士。
洪武三十一年（1398年），朱元璋去世，建文帝即位，上任伊始建文帝便开始着手削藩。周王朱橚、代王朱桂等人也首当其冲，作为当时塞边九王之中，实力最强的朱棣自然也成为下一个目标。面对日渐危殆的局面，朱棣其实反心不坚，作为谋士的姚广孝此时不仅劝勉朱棣造反，更以袁珙为朱棣相面，坚定其心。
当朱棣誓师，瓦片掉落众人以为不吉，他却说"祥也。飞龙在天，从以风雨。瓦坠，将易黄也"。
当朱棣攻打济南为铁璇所阻，攻打聊城又败，朱棣心生退意，又是他建议朱棣直取京师，这些种种，可以说与朱棣而言，姚广孝既是自我成就，更是二人的互相成就。在永乐朝，他的成就更是卓著，既有辅佐太子朱高炽监国之功，又有教诲皇长孙朱瞻基之实。永乐十六年（1418年），84岁的姚广孝病逝。朱棣赐谥号恭靖，亲自书写神道碑铭，追赠上柱国、荣国公等官职。那么到底是何种原因导致姚广孝在朱元璋朝不出世，却要将抱负才华施展在永乐朝呢？
