在最开始时，孙坚主攻前线，则袁术主要在后方配方孙坚，以提供他军队必需的被给与物资。初时还算顺利，但这种好运并没有维持多久，因为当时的南阳是块肥地，也因此受到了当地多部势力的关注，孙坚当时势小，不久就运气不好，遇上了刘表的大将黄祖，结果不敌补充黄祖斩于马下。眼看失去了前线领军大将，一时的袁术也没了主意，这是他起事后面临的第一次挫败。
然而屋漏偏逢雨，曹操抓住这个机会向袁术的地盘进犯，不久就暴发了著名的封丘之战，当时袁术的处境相当危险，前有强敌曹操，后有刘表捣乱，哪个都不是省油的灯，最终在刘表垄断袁术的粮道后，袁术不敌，最终败在匡亭，自此袁术已无势力驻守南阳，便果断退出了南阳，转战江东地区，开始了他的游击之旅。
