三、纵容下属霸占陈圆圆
李自成最大的败笔在于，他的一个举动间接导致了满清的入关，而自己又不能有效地组织部队进行抵抗。，他的部下刘宗敏抢夺了山海关重兵吴三桂的爱妾陈圆圆，还拷打了吴三桂的父亲吴襄，后来李自成写信劝吴三桂投降之时，吴家的一个家丁逃出北京城，把吴家的现状告知了吴三桂。
吴三桂恼羞成怒，发誓绝不投降，还要举兵为父报仇，李自成不但不好言慰籍，反而觉得吴三桂对自己不敬，竟然率领几十万农民军去攻打山海关。
李自成因为自己的目光短浅，贪图享受，最终错过了一个构建新王朝的机会，然而，历史是无情的，纵观整个中国历史，依靠发动农民起义夺取政权的例子，成功者寥寥无几，仅有两例成功，分别是汉朝刘邦和明朝朱元璋这两个幸运儿。
