在演义中，张飞和许褚曾交手过四次，每次都处于劣势。
火烧博望坡时，许褚率军撤退，被张飞伏击，许褚不敢战，狼狈撤退。
长坂桥时，张飞一人独拒桥头，吓得曹军不敢前进一步。当时张飞连续挑战三次，曹营众将无人胆敢出战，而许褚也正在其中。
火烧赤壁后，曹操率军撤退，路遇张飞埋伏。许褚骑着没有马鞍的战马与张飞交战，狼狈至极。
汉中之战时，曹操命许褚前去押运粮草，结果许褚自大狂妄，醉酒之后仍然命令军队前进，遭到张飞的埋伏。许褚迎战张飞，几个回合不到就被刺于马下，身受重伤，要不是手下拼死护卫，许褚将会死于张飞手中，成为第一个死于阵战中的超一流武将。纵观许褚和张飞的对战，从没有一次是在占据优势的情况下发生的，每次面对张飞，许褚总是处于劣势，后来还被打成重伤，自此开始退出战场，成为专业的保镖了。张飞可谓是许褚最大的克星，遇见总没好事。
