5月8日，陈友谅再次攻打南昌城，此次的重点是薛显所镇守的新城门。薛显采取了与邓愈截然相反的策略，以攻为守。他趁陈军专注于攻城之际，挑选精兵，突然开门，率军杀入对方的中军，斩杀了平章刘进昭，擒获了副枢密使赵祥。统领被杀、被擒，陈军只得退兵。此次战役中，百户徐明被杀，后被追封为合肥县男，配享洪都功臣庙。
6月14日，陈友谅久攻南昌不下，便增修攻具，准备从水关突破水栅，进入城中。朱文正命壮士以长槊从水栅中伸出刺击陈军，陈军便顺势夺槊更进。朱文正于是命军匠赶制铁戟、铁钩。陈军一开始没有注意，还是照抓不误，结果血肉模糊。陈军不得不退兵。
陈友谅用尽攻击之术，而南昌城中备御周全，随方应之。最终导致陈友谅计穷。后来没办法，他又尝试攻打宫步门与士步门。元帅赵德胜防御甚力，没有丝毫可乘之机。不过赵德胜晚上坐在宫步门楼指挥士卒作战时，被流矢射杀。赵德胜是最早随朱元璋起兵的老人，在朱氏集团中地位很高。同时他也能征善战，人称"黑赵"，是朱元璋的得力爱将。这应该是南昌之战中最大的损失。
赵德胜
三、千户张子明送信南京，朱元璋亲率大军往援，陈友谅最终退兵
