宛城之战的时候曹操收服了张绣，但是没过多久就遭到了叛变，张绣在大半夜率军偷袭曹操大营。在这种情势危急的时刻，曹昂将自己的战马给了曹操让其突围逃生，自己则在乱军之中战死，曹操对此感到非常岸上。对于曹操来说，曹昂无论是从能力还是品德都是最好的继承人，而且又凝结了他很大的心血来培养，他的死对于曹操造成了很深远的影响。后来的曹丕虽然是长子，但是比起曹昂相差甚远，无论是性格还是品行都远不如曹昂，曹操有了先入为主的思想，对于他自然不是很待见。
其二就是曹操的性格所致。很多人都认为曹操是一个奸诈阴险的枭雄，其实他也有豪情满怀踌躇满志的一面，这点儿从他一生的经历以及所做的诗词中可以看得出来。曹操一生非常豁达，即使是面对赤壁之战的惨败也未曾灰心丧气，后来五十多岁的时候还曾发出老骥伏枥的豪情壮志，是一个极其豪放浪漫的大诗人。曹操不仅心胸豪迈而且才情很高，所以才会经常吟诗作赋，而他的儿子曹植有着同样的才情，曹操对于他自然是非常喜欢。曹丕虽然也很有才，但是比起来曹植则相差很远，自然也就不被曹操看重。
