除了优柔寡断之外，李建成之所以会败于李世民之手，在于他过度小看了自己这个弟弟。李世民当时有个手下叫做尉迟敬德，李建成指使弟弟李元吉使重金贿赂尉迟敬德。可是他们事先没有做过调查，也看轻了李世民拉拢人心的能力。非但没有成功的争取到尉迟敬德，反而暴露了自己的计划。计划暴露之后，李元吉想要立刻行动，可是李建成又不愿意了。
他过于的小心谨慎，担心朝中还有支持李世民的大臣，自己的计划不会成功。于是他非要按部就班的来，在贿赂尉迟敬德不成之后，先是在李渊面前进言夺走了李世民的兵权，交给了李元吉。然后又巧言令色的让李渊疏远了一众跟李世民交好的大臣。李世民就算是再傻，此时心中也有所警觉了。可是即便到最后一刻，李建成也没有直接对李世民下手。反而让李世民有机会绝地反击，把他和李元吉骗到玄武门，一箭将他射死。
命都丢了，再多的谋划也没有什么用了。李建成原本是可以轻而易举的打败李世民的，而且还有过很多次取李世民性命的机会，但是都被他错失了。这也使得他最终不仅丢掉了太子位，也丢掉了性命。
