窦怀贞这个人为了巴结可以说是丢掉了自己所有的尊严，他当时为了巴结中宗做出了一件让人嘲笑的事情。一年除夕，中宗设宴邀请大家在宫中吃饭，当时窦怀贞也在，中宗就问窦怀贞他的妻子已经去世很久了，应该重新找一个妻子。于是中宗就说要给他找一个新的夫人。窦怀贞听了当然是感激的声泪俱下，当时中宗就命人把成亲用的东西都摆到大殿上，亲自给窦怀贞举行婚礼。窦怀贞哪见过这么大的阵仗，还以为是中宗特意为他办的。在大殿上放了一个宫扇，这个宫扇后面就是给窦怀贞的新娘。中宗让他们两个人面对面坐着，还让窦怀贞做一首却扇诗，做完诗才能把扇子拿下来。
窦怀贞赶快做完了诗，扇子拿开之后窦怀贞才知道扇子背后的人竟然是皇后的乳母，也就是一个已经五十多岁的奶妈。下面的人都哈哈大笑，嘲笑窦怀贞，但是只有窦怀贞大呼万岁感谢中宗的赏赐。这件事更是成为了大家的笑柄，但是窦怀贞表现的没有一点不满。
窦怀贞就是靠这种巴结坐上了宰相的位置，但是好景不长，韦皇后一派被太平公主搞死了，李隆基也在当时得权，窦怀贞就想反过来巴结太平公主一派，于是太平公主就带着自己的人包括窦怀贞密谋杀了李隆基，事情败露之后李隆基把所有的党羽都杀了，窦怀贞也就自缢而死了。
窦怀贞就是一个典型的墙头草。谁的权力大他就跟谁，后人对他的评价也完全是批判，他个性谄媚，到处去巴结别人。但是窦怀贞一生都没有什么积蓄，他的大部分俸禄都拿去给了族人们。也可以说窦怀贞只是惜命，想有个更好的前途，才成为了这样的人。
