1、下邳城外，夏侯惇奉命引诱关羽，相斗十余合之后，且战且走，足足引诱关羽追赶了二十里。说明其游刃有余，这项任务完成的非常不错。
2、关羽过五关斩六将，被夏侯惇追上纠缠不休，二人便大打出手，战斗二十合（毛本为十余合）被小校叫停。
3、虽有曹操军令，但夏侯惇仍然不肯放过关羽，再次纠缠打了二十合（毛本十余合）被张辽叫停。
夏侯惇虽然打不过吕布、关羽，但却能够越战越勇，每一次交手后都有所长进，能够在战斗中提高自身的能力。而他明知不是吕布的对手，却敢于主动挑衅；明知关羽斩颜良、诛文丑武艺了得，却仍然几番纠缠。说明其具备不怕牺牲、不服输，敢于亮剑的亮剑精神。——这样的对手是最难缠的！
建安十三年夏六月，夏侯惇引十万大军南征，兵峰直指新野刘备。恰巧诸葛亮在这一时期投在了刘备麾下，于是为其献出了火烧博望坡的计谋。在这次的计谋中，赵云被任命为先锋大将，但只许败，不能胜。于是两次诈败，将夏侯惇大军引至博望坡，一把火烧得其丢盔弃甲、死伤无数。
我们都知道，赵子龙被称为武神，当年穰山之战单骑救主，其独战张辽（毛本为许褚）、于禁、李典三将，一枪戳死高览，武艺稳居夏侯惇之上。虽然夏侯惇此前没有跟赵云交手，但他必定听说过赵云的手段。而博望坡之战中，赵云两次诈败而走，都只在数合之间，夏侯惇竟然没有看出端倪。
第一个原因就是我们前边说的，夏侯惇的敢打敢拼、不服输、迷之自信；
夏侯惇举十万大军，而刘备方关羽、张飞各领一千五百伏军，关平、刘封五百军马，赵云仅几百军马，而刘备也只有几百军马。人数比例基本在二十比一。因此，夏侯惇一路连战连婕，气势如虹，只料敌军为军势所逼，并没有考虑过诈败的因素。
而蜀军的诈败，实际上也是真败。因为他们并没有能力挡住夏侯惇军，即便不诈败而走，也会在短时间被夏侯惇击败。只不过败走的路线是将夏侯惇往博望坡深处引诱，这才是诸葛亮火烧博望坡的精髓。所以原文是这样写的“玄德、子龙抵挡不住，迤逦退后便走！”既然是真败，加之夏侯惇的性格所致，便完全放下了防备。
