董贤不仅相貌阴柔得像个女子，连举止动作都如女子一样的柔美。汉哀帝自檐下再见后就对董贤十分的宠爱，不仅同床而眠，就连出行也要将他带在身边，汉哀帝曾一个月内赏赐了他一万万钱，其富贵震荡朝野。汉哀帝还对董贤的官职不断加封，居然让他代替丁明任当了当朝大司马，这激起了朝野上下的不满，王莽愤恨之下辞职回乡。
汉哀帝觉得仅仅是赏赐钱银、加封官位并不能表达他对董贤的宠爱，他又为董贤建造了一座像皇宫一样的住宅。之后哀帝还觉得不够，他希望和董贤能够朝夕相对，于是他让董贤及其妻子入住宫中，还把他妹妹封为昭仪，可谓爱屋及乌到了极致。一日哀帝准备去早朝，可衣袖被熟睡的董贤压在身下，他不忍吵醒爱人便用利刃将衣袖划断，可见他对董贤宠爱至斯。
还有一次，在一场酒宴上，汉哀帝微醺，借着酒意说到“吾欲法尧禅舜，何如？” 哀帝宠爱董贤到想要将皇位也让给他，当真是“我不爱江山，我只爱你”。直到同席的大臣出声进谏“这是汉家的江山，不只是你的江山。” 哀帝才止住口，说“只是玩笑罢了。” 由此可以看出汉哀帝对于董贤可谓是三千宠爱集一身还有过之而无不及了。
