贾宝玉梦游太虚幻境后，就与袭人发生了“初试云雨情”。初试云雨情对贾宝玉的人生非常重要，代表他正式长大成人。贾宝玉“初试”，源于梦游太虚幻境的“春梦”，但他初试的对象是袭人，却并不仅仅是与袭人亲密那么简单。
（第六回）宝玉道：“一言难尽。”说着便把梦中之事细说与袭人听了，然后说至警幻所授云雨之情，羞的袭人掩面伏身而笑。宝玉亦素喜袭人柔媚娇俏，遂强袭人同领警幻所训云雨之事。袭人素知贾母已将自己与了宝玉的，今便如此，亦不为越礼，遂和宝玉偷试一番，幸得无人撞见。自此宝玉视袭人更比别个不同，袭人待宝玉更为尽心。
曹雪芹写贾宝玉与袭人“初试云雨情”这段文字，很耐人寻味。但在说此之前，先说一下“初试”和“偷试”。
所谓“试”，脂砚斋【甲戌：宝玉、袭人亦大家常事耳，写得是已全领警幻意淫之训。】“意淫之训”，是脂砚斋发现所谓警幻仙子和太虚幻境故事，实为贾宝玉的“意淫”，借以掩饰贾宝玉对秦可卿的不伦之情。
